Он там есть, между тем: были (и остаются) старые API, у которых есть ограничение длины пути в 260 символов. Многие программы до сих пор пользуются этими классическими API (вполне возможно, что и утилиты, которыми вы пытаетесь копировать). При копировании длина пути может увеличиться (C:\Users\bbb\Documents\VeryLongNameAlmost260SymbolsTotal.docx ещё влезает, а попытка скопировать его в C:\Users\bbb\Documents\2014\April\VeryLongNameAlmost260SymbolsTotal.docx приводит к ошибке).

В то же время, есть более новые API, которые поддерживают суммарную длину пути 32,767 символов. Если программа (например, Word) пользуется ими, то она может создать файл, который старые API не могут.